Khi Bạn Thân Biến Thành Con Gái - Pumpkin Time xoay quanh câu chuyện về đôi bạn thân Hae Won và Tae Joo, cả hai đã trở thành bạn thân của nhau từ khi còn là một học sinh tiểu học. Thế nhưng, mối quan hệ của cả hai trở nên rạn nứt khi Tae Joo đi du học nước ngoài. Vài năm sau, Tae Joo quay trở về Hàn Quốc và tìm kiếm lại người bạn thân Hae Won của mình. Nhưng anh lại không hề tìm thấy được, mà thay vào đó anh lại phát hiện ra bóng dáng của Hae Won trên cô gái Hae Yoon.